ولد العام 1945 في حولدا. درس في جامعة تل ابيب موضوع التاريخ. خدم سنوات طويلة في الجيش الاسرائيلي، خاصة في
سلاح الطيران ورُقي الى درجة عالية في هذا السلاح. ولما ترك الخدمة في الجيش عُين مديرا لكلية جمناسيا هرتسليا بين 1992 و 1998 وتعتبر هذه الكلية من الكليات والمؤسسات التعليمية المهمة في اسرائيل في المرحلة الثانوية، وطلابها من شرائح المجتمع التل ابيبي الراقية والثرية. انضم الى حزب العمل العام 1996 وانتخب في المكان السادس والثلاثين في الانتخابات التمهيدية استعدادا لانتخابات الكنيست، ولكنه رفض خوض هذه الانتخابات بسبب موقعه غير المضمون، لذا قام بترشيح نفسه للمنافسة على رئاسة بلدية تل ابيب في الانتخابات المحلية والبلدية العام 1998، ولما اعلنت سكرتارية حزب العمل عن دعمها لروني ميلو رئيس البلدية القائم، اعلن حولدائي بالمقابل عن تنافسه في قائمة مستقلة لانتخابات بلدية تل ابيب. وبعد عدة اشهر من اعلانه هذا وبسبب تنازل ميلو عن ترشيح نفسه لانتخابات البلدية مجددا لانه مرشح حزب المركز لانتخابات الكنيست قرر حولدائي الموافقة على طلب حزب العمل على دمج قائمته مع قائمة الحزب وبالتالي تتم عملية ضمان التصويت لانتخابه. ونجح حولدائي في الحصول على اكثر من 50% من الاصوات .
